Avval o‘rganing: Kimyoviy bog‘lanish turlari
Organik kimyo — uglerod birikmalari kimyosi (uglerod oksidlari, karbonat kislota va uning tuzlari, karbidlar va sianidlardan tashqari). Organik moddalar soni o‘n millionlab, noorganik moddalardan bir necha baravar ko‘p, lekin ularning barchasi bir necha umumiy qonuniyatga bo‘ysunadi: uglerod to‘rt valentli, atomlar molekulada ma’lum tartibda bog‘langan, moddaning xossalari esa tarkibigagina emas, tuzilishiga ham bog‘liq. Organik moddalar tirik organizmlarning asosi (oqsillar, yog‘lar, uglevodlar, nuklein kislotalar), shuningdek yoqilg‘i, dori-darmon, plastmassa va tolalar. Bu mavzu — keyingi barcha organik sinflarning "grammatikasi": izomeriya, nomenklatura, gibridlanish va formula topish shu yerda o‘rganiladi.
§1. Organik moddalar tarkibi va xususiyatlari
Asosiy elementlar — C, H, O, N, ba’zan S, P va galogenlar. Uglerodning o‘ziga xosligi shundaki, uning atomlari bir-biri bilan mustahkam bog‘lanib, uzun to‘g‘ri, tarmoqlangan va halqasimon zanjirlar hosil qila oladi — shuning uchun organik moddalar xilma-xil.
Uglerod va vodorodni aniqlash:
Modda CuO bilan qizdiriladi: ajralgan CO₂ ohakli suvni loyqalatadi (C bor), suv bug‘i oq suvsiz CuSO₄ ni ko‘kartiradi (H bor)
Organik moddalarning umumiy xususiyatlari: molekulalarida asosan kovalent bog‘lar, ko‘pchiligi molekulyar panjarali, shuning uchun suyuqlanish va qaynash harorati past; yonuvchan, qizdirilganda parchalanadi va ko‘mirlanadi; reaksiyalari noorganik ion reaksiyalariga qaraganda sekinroq boradi va ko‘pincha katalizator talab qiladi; ko‘p hollarda bir nechta mahsulot hosil bo‘ladi.
Tarixdan: ilgari organik moddalar faqat tirik organizmlarda "hayotiy kuch" ta’sirida hosil bo‘ladi deb hisoblangan. 1828 yilda F. Vyoler noorganik moddadan (ammoniy sianatdan) mochevina (karbamid) sintez qilib, bu qarashni rad etdi; keyinchalik sirka kislota, yog‘lar, shakarsimon moddalar ham sintez qilindi. Bugun organik moddalarning ko‘pchiligi laboratoriya va zavodlarda sintez qilinadi.
§2. Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi va izomeriya
A. M. Butlerov nazariyasining (1861) asosiy qoidalari:
- Atomlar molekulada valentligiga mos ravishda ma’lum ketma-ketlikda bog‘langan; uglerod har doim to‘rt valentli.
- Moddaning xossalari faqat tarkibiga emas, kimyoviy tuzilishiga ham bog‘liq.
- Molekuladagi atomlar va atom guruhlari bir-biriga o‘zaro ta’sir ko‘rsatadi.
- Moddaning xossalariga qarab uning tuzilishini aniqlash mumkin va aksincha.
Izomeriya — tarkibi (molekulyar formulasi) bir xil, tuzilishi va xossalari har xil moddalar mavjudligi:
- Tuzilish izomeriyasi: uglerod zanjiri (n-butan va izobutan), funksional guruh yoki qo‘sh bog‘ holati (buten-1 va buten-2), sinflararo (C₂H₆O: etanol va dimetil efir).
- Fazoviy izomeriya: geometrik (sis-trans, qo‘sh bog‘ atrofida) va optik (asimmetrik uglerod atomi — to‘rtta har xil o‘rinbosarli — bo‘lganda).
Gomologlar esa tarkibi bir yoki bir necha CH₂ guruhiga farq qiladigan, tuzilishi va xossalari o‘xshash moddalar: metan, etan, propan; ular bitta umumiy formula bilan ifodalanadi.
Misol
C₅H₁₂ ning nechta struktura izomeri bor?
- n-pentan — to‘g‘ri zanjir.
- 2-metilbutan — bitta tarmoq.
- 2,2-dimetilpropan — ikkita tarmoq bitta uglerodda. Javob: 3 ta.
§3. Gibridlanish, bog‘lar va uglerod atomlari turlari
sp³ — 109,5°, tetraedr (alkanlar); sp² — 120°, tekis (alkenlar, benzol, karbonil guruh); sp — 180°, chiziqli (alkinlar)
σ-bog‘da orbitallar yadrolarni tutashtiruvchi o‘q bo‘ylab qoplanadi — bog‘ mustahkam; π-bog‘da yon tomondan qoplanadi — kuchsizroq, shuning uchun reaksiyalarda ko‘pincha aynan π-bog‘ uziladi. Oddiy bog‘ — σ, qo‘sh bog‘ — σ + π, uchbog‘ — σ + 2π. Karralik ortgan sari uglerod–uglerod bog‘i qisqaradi: 0,154 nm (oddiy), 0,134 nm (qo‘sh), 0,120 nm (uch).
Uglerod atomlari qo‘shni uglerodlar soniga ko‘ra: birlamchi (bitta C ga bog‘langan), ikkilamchi (ikkita), uchlamchi (uchta), to‘rtlamchi (to‘rtta).
Misol
2-metilbutan CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ dagi uglerod atomlarini turlarga ajrating.
- Birlamchi: C1, C4 va metil o‘rinbosar — 3 ta.
- Ikkilamchi: C3 (CH₂) — 1 ta.
- Uchlamchi: C2 (CH) — 1 ta; to‘rtlamchi yo‘q.
§4. Funksional guruhlar va nomenklatura
Funksional guruh — moddaning sinfini va asosiy kimyoviy xossalarini belgilaydigan atomlar guruhi.
–OH (spirt, fenol), –CHO (aldegid), >C=O (keton), –COOH (karbon kislota), –COO– (murakkab efir), –NH₂ (amin), –NO₂ (nitrobirikma)
Uglerod skeletiga ko‘ra organik birikmalar asiklik (ochiq zanjirli: alkanlar, alkenlar), karbotsiklik (halqa faqat uglerod atomlaridan: siklogeksan, benzol) va geterotsiklik (halqada boshqa atomlar — N, O, S — ham bor: piridin) bo‘ladi. Har bir sinf ichida bir xil funksional guruhli moddalar gomologik qator hosil qiladi.
IUPAC bo‘yicha nomlash tartibi: 1) funksional guruh yoki karrali bog‘ni o‘z ichiga olgan eng uzun zanjir tanlanadi; 2) zanjir funksional guruhga (yoki karrali bog‘ga) yaqin uchidan raqamlanadi; 3) o‘rinbosarlar alifbo tartibida, joyi bilan yoziladi; 4) oxirida asosiy zanjir nomi va sinf qo‘shimchasi (-an, -en, -in, -ol, -al, -on, kislota). Masalan: 3-metilpentanol-2.
§5. Organik reaksiyalar turlari
Organik reaksiyalar natijasiga ko‘ra: o‘rin olish (alkanlarni galogenlash, benzolni nitrolash), birikish (alkenlarni gidrogenlash, bromlash), ajralish (eliminatsiya) (spirtlarni degidratlash), izomerlanish, polimerlanish va polikondensatsiya, oksidlanish va qaytarilish. Bog‘ning uzilish usuliga ko‘ra: gomolitik — har bir atomga bittadan elektron qoladi va radikallar hosil bo‘ladi (alkanlarni yorug‘likda xlorlash); geterolitik — elektron jufti bitta atomga o‘tadi va ionlar hosil bo‘ladi (alkenlarga HBr birikishi). Ionli reaksiyalarda hujum qiluvchi zarracha elektrofil (elektronga "ochko‘z", H⁺, Br⁺) yoki nukleofil (elektron juftli, OH⁻, NH₃) bo‘ladi.
§6. Formula topish masalalari
CₓHᵧOz uchun: x : y : z = n(C) : n(H) : n(O); n(C) = n(CO₂), n(H) = 2n(H₂O), kislorod — massalar farqidan
Molyar massa — nisbiy zichlikdan: M = 2·D(H₂) = 29·D(havo)
Misol
Uglevodorodda uglerodning massa ulushi 85,7 %, vodorodga nisbatan zichligi 21. Formulasini toping.
- M = 2·21 = 42 g/mol.
- m(C) = 0,857·42 = 36 → 3 ta C; m(H) = 42 − 36 = 6 → 6 ta H.
- C₃H₆ — propen yoki siklopropan.
Misol
4,6 g organik modda yondirilganda 8,8 g CO₂ va 5,4 g suv hosil bo‘ldi; bug‘ining vodorodga nisbatan zichligi 23. Formulasini toping.
- m(C) = 8,8·12/44 = 2,4 g; m(H) = 5,4·2/18 = 0,6 g; m(O) = 4,6 − 2,4 − 0,6 = 1,6 g.
- n(C) : n(H) : n(O) = 0,2 : 0,6 : 0,1 = 2 : 6 : 1 → C₂H₆O (M = 46).
- M = 2·23 = 46 — mos keladi: etanol yoki dimetil efir.
O‘zingizni tekshiring
- Qaysi juftlik izomerlar: a) etanol va dimetil efir; b) etan va eten?
- CH₂=CH₂ da uglerod qanday gibrid holatda?
- C₄H₁₀ ning nechta izomeri bor?
- 0,1 mol uglevodorod yondirilganda 8,96 l CO₂ (n.sh.) va 9 g suv hosil bo‘ldi. Formulasi qanday?
- Organik moddada azot borligini qanday aniqlaysiz?
- Propanalning sinflararo izomeri qaysi modda?
- Metan va etan bir-biriga nisbatan qanday moddalar?
- Alkanlarni yorug‘likda xlorlash qaysi mexanizm bo‘yicha boradi?
Ko‘p uchraydigan xatolar
- Zanjir boshqacha chizilgani uchun yangi izomer deb sanash.
- π-bog‘larni sanashda σ-bog‘larni ham qo‘shib yuborish.
- Raqamlashni funksional guruhdan uzoq uchidan boshlash.
- Gomolog va izomerni adashtirish: gomologlar tarkibi CH₂ ga farq qiladi, izomerlar tarkibi bir xil.
- Yonish masalasida kislorodni tekshirmasdan modda faqat C va H dan iborat deb hisoblash.
Natija: 0 / 8 to‘g‘ri (yechildi: 0)