Uglevodlar

Uglevodlar — tabiatda eng ko‘p tarqalgan organik moddalar: o‘simliklar quruq massasining 80 % ga yaqini uglevodlardan iborat. Ular yashil o‘simliklarda fotosintez jarayonida karbonat angidrid va suvdan quyosh energiyasi hisobiga hosil bo‘ladi va tirik organizmlar uchun asosiy energiya manbai hisoblanadi: 1 g uglevod oksidlanganda taxminan 17 kJ energiya ajraladi. Uglevodlar oziq-ovqat (non, guruch, shakar, meva), to‘qimachilik (paxta, zig‘ir), qog‘oz va yog‘och sanoatining asosi. Paxta tolasi deyarli toza sellyuloza, shuning uchun bu mavzu O‘zbekiston uchun alohida ahamiyatli. Imtihonda glyukozaning ikki yoqlama xossalari, di- va polisaxaridlar gidrolizi, bijg‘ish va fotosintezga oid hisoblar so‘raladi.

§1. Tasnifi va tuzilishi

• Monosaxaridlar — gidrolizlanmaydigan oddiy uglevodlar: geksozalar — glyukoza, fruktoza, galaktoza C₆H₁₂O₆; pentozalar — riboza C₅H₁₀O₅ va dezoksiriboza C₅H₁₀O₄ (RNK va DNK tarkibida).
• Disaxaridlar — gidrolizlanganda ikki molekula monosaxarid beradi: saxaroza, maltoza, laktoza C₁₂H₂₂O₁₁.
• Polisaxaridlar — yuzlab va minglab monosaxarid qoldiqlaridan iborat tabiiy polimerlar: kraxmal, glikogen, sellyuloza (C₆H₁₀O₅)ₙ.

Monosaxaridlar funksional guruhiga ko‘ra aldozalar (aldegid guruhi bor — glyukoza, galaktoza, riboza) va ketozalarga (keto guruh bor — fruktoza) bo‘linadi. Ular ko‘p atomli spirtlar va karbonil birikmalarning xossalarini birlashtiradi.

§2. Glyukoza

Glyukoza (uzum qandi) — aldegidospirt: ochiq zanjirli shaklida beshta –OH guruh va bitta –CHO guruh bor. Eritmada asosan olti a’zoli halqasimon shaklda (α va β shakllar) bo‘ladi, ular ochiq shakl orqali bir-biriga o‘tib turadi. Rangsiz, shirin ta’mli, suvda yaxshi eriydigan kristall modda; odam qonida doimiy konsentratsiyada bo‘ladi va miya uchun asosiy energiya manbai.

Bijg‘ish — mikroorganizmlar fermentlari ta’sirida parchalanish:

Sut kislotali bijg‘ish qatiq, kefir, tuzlangan karam tayyorlashda boradi; moy kislotali bijg‘ish ham ma’lum. Organizmda glyukoza oksidlanib energiya beradi: C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O.

Misol

36 g glyukoza spirtli bijg‘iganda necha litr CO₂ (n.sh.) ajraladi?

1. n(C₆H₁₂O₆) = 36/180 = 0,2 mol.
2. C₆H₁₂O₆ → 2CO₂: n(CO₂) = 0,4 mol.
3. V = 0,4·22,4 = 8,96 l.

§3. Fruktoza va boshqa monosaxaridlar

Fruktoza (meva qandi) — ketoza, glyukozaga izomer, eng shirin tabiiy qand; asal va mevalarda ko‘p. Halqasimon shakli besh a’zoli (to‘rtta uglerod va bitta kislorod). Aldegid guruhi bo‘lmagani uchun glyukozani fruktozadan bromli suv yordamida farqlash mumkin: glyukoza uni rangsizlantiradi, fruktoza esa yo‘q. Ko‘p atomli spirt sifatida fruktoza ham Cu(OH)₂ bilan to‘q ko‘k eritma beradi. Ishqoriy muhitda fruktoza qisman glyukozaga izomerlanadi, shuning uchun ammiakli kumush oksid bilan ham sekin reaksiyaga kirishishi mumkin.
Riboza va dezoksiriboza — pentozalar, nuklein kislotalar tarkibiga kiradi; galaktoza — sut qandi tarkibida.

Misol

Fruktozaga tegishli ma’lumotlarni tanlang: 1) geksoza; 2) halqasimon shakli besh atomli; 3) bitta aldegid va beshta OH guruh; 4) gidrolizlanadi; 5) ketoza; 6) aldoza.

1. Fruktoza C₆ → geksoza; halqasi besh a’zoli; keto guruh bor → ketoza.
2. Aldegid guruhi yo‘q; monosaxarid sifatida gidrolizlanmaydi.
3. Javob: 1, 2, 5.

§4. Disaxaridlar

• Saxaroza (lavlagi yoki qamish shakari) = glyukoza + fruktoza qoldiqlari; erkin aldegid guruhi yo‘q, shuning uchun qaytaruvchi emas — kumush ko‘zgu bermaydi, lekin ko‘p atomli spirt sifatida Cu(OH)₂ bilan ko‘k eritma beradi.

• Maltoza (solod qandi) = 2 glyukoza; laktoza (sut qandi) = glyukoza + galaktoza — ikkalasi qaytaruvchi, kumush ko‘zgu beradi.

Shakar qand lavlagi yoki shakarqamishdan issiq suv bilan ekstraksiya qilib, so‘ng shirani ohak va CO₂ yordamida tozalab, bug‘latib va kristallab olinadi. Saxaroza gidrolizidan hosil bo‘lgan glyukoza va fruktoza aralashmasi invert shakar deyiladi.

§5. Polisaxaridlar

• Kraxmal — α-glyukoza qoldiqlaridan iborat: amiloza (chiziqli) va amilopektin (tarmoqlangan); o‘simliklarning zaxira uglevodi (kartoshka, bug‘doy, guruch). Issiq suvda kleyster hosil qiladi; yod bilan to‘q ko‘k rang beradi. Gidrolizi bosqichli: kraxmal → dekstrinlar → maltoza → glyukoza.
• Glikogen — hayvon va odamning zaxira uglevodi (jigar, muskullar), tuzilishi amilopektinga o‘xshash, lekin ko‘proq tarmoqlangan.
• Sellyuloza (kletchatka) — β-glyukoza qoldiqlaridan iborat chiziqli polimer, o‘simlik hujayra devorining asosi; suvda erimaydi, inson organizmida hazm bo‘lmaydi. Har bir zvenoda 3 ta –OH guruh bor: [C₆H₇O₂(OH)₃]ₙ.

Kraxmal va sellyuloza izomer emas: ularning polimerlanish darajasi va tuzilishi (α va β bog‘lar) har xil.

Misol

1 kg kraxmaldan (unum 100 %) necha gramm glyukoza olinadi?

1. (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆; zveno 162, glyukoza 180.
2. m = 1000·180/162.
3. m ≈ 1111 g.

Misol

16,2 g sellyuloza to‘liq nitrolanganda necha gramm trinitrotsellyuloza hosil bo‘ladi?

1. Zvenolar n = 16,2/162 = 0,1 mol.
2. Trinitrat zvenosi [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]: M = 162 − 3·17 + 3·62 = 297.
3. m = 0,1·297 = 29,7 g.

§6. Fotosintez va uglevodlarning ahamiyati

Fotosintez endotermik jarayon: quyosh energiyasi kimyoviy bog‘lar energiyasiga aylanadi. Shu jarayon tufayli atmosferaga kislorod chiqadi va Yerdagi deyarli barcha organik moddalar hosil bo‘ladi. Nafas olishda esa teskari jarayon boradi va energiya ajraladi. Paxta, qog‘oz, yog‘och — sellyuloza; kraxmal va shakar — asosiy oziq-ovqat mahsulotlari; glyukoza — tibbiyotda quvvat beruvchi eritma; bijg‘ish asosida non, sut mahsulotlari va etanol ishlab chiqariladi.

Organizmda uglevodlar almashinuvi quyidagicha boradi: ovqatdagi kraxmal so‘lak va ichakdagi fermentlar (amilaza) ta’sirida glyukozagacha gidrolizlanadi, glyukoza qonga so‘riladi va hujayralarga yetkaziladi. Ortiqcha glyukoza jigar va muskullarda glikogen holida zaxiralanadi, kerak bo‘lganda esa yana glyukozaga parchalanadi. Qondagi glyukoza miqdorini insulin gormoni boshqaradi; uning yetishmasligi qandli diabet kasalligiga olib keladi. Sellyulozani inson hazm qila olmaydi, lekin u ichak faoliyati uchun foydali kletchatka vazifasini bajaradi; kavsh qaytaruvchi hayvonlarning oshqozonidagi mikroorganizmlar esa uni parchalay oladi.

O‘zingizni tekshiring

1. Qaysi biri kumush ko‘zgu bermaydi: glyukoza, maltoza, saxaroza?

2. Kraxmalni qaysi reaktiv bilan aniqlaysiz?

3. 34,2 g saxaroza gidrolizlanganda necha gramm glyukoza hosil bo‘ladi?

4. 1 mol glyukoza kumush ko‘zgu reaksiyasida necha mol kumush beradi?

5. Sellyuloza zvenosida nechta gidroksil guruh bor?

6. Fotosintez tenglamasini yozing.

7. 0,5 mol glyukoza organizmda to‘liq oksidlanishi uchun necha mol kislorod kerak?

8. Glyukozani fruktozadan qaysi reaktiv bilan farqlash mumkin?

Ko‘p uchraydigan xatolar

• Saxarozani qaytaruvchi qand deb hisoblash.
• Kraxmal va sellyulozani izomer deb aytish.
• Fruktozani aldoza deb belgilash: u ketoza.
• Glyukozaning spirtli bijg‘ishida CO₂ ni 1 mol deb olish: 2 mol hosil bo‘ladi.
• Monosaxaridlar gidrolizlanadi deb yozish: ular eng oddiy uglevodlar.