Сначала изучите: Карбоновые кислоты и сложные эфиры
Углеводы — самые распространённые в природе органические вещества: около 80 % сухой массы растений составляют углеводы. Они образуются в зелёных растениях при фотосинтезе из углекислого газа и воды за счёт солнечной энергии и служат главным источником энергии для живых организмов: при окислении 1 г углеводов выделяется около 17 кДж. Углеводы — основа пищи (хлеб, рис, сахар, фрукты), текстильной (хлопок, лён), бумажной и деревообрабатывающей промышленности. Хлопковое волокно — почти чистая целлюлоза, поэтому эта тема особенно важна для Узбекистана. На экзамене спрашивают о двойственных свойствах глюкозы, гидролизе ди- и полисахаридов, расчёты на брожение и фотосинтез.
Общая формула часто Cₙ(H₂O)ₘ (отсюда название «углеводы»; но это не соединения с водой)
Моносахариды по функциональной группе делят на альдозы (есть альдегидная группа — глюкоза, галактоза, рибоза) и кетозы (есть кетогруппа — фруктоза). Они сочетают свойства многоатомных спиртов и карбонильных соединений.
Глюкоза (виноградный сахар) — альдегидоспирт: в открытой форме у неё пять групп –OH и одна группа –CHO. В растворе она существует в основном в виде шестичленного цикла (α- и β-формы), которые переходят друг в друга через открытую форму. Бесцветное сладкое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде; в крови человека содержится в постоянной концентрации и служит главным источником энергии для мозга.
Как многоатомный спирт: с Cu(OH)₂ на холоду даёт ярко-синий раствор
Как альдегид: серебряное зеркало C₆H₁₂O₆ + Ag₂O → C₆H₁₂O₇ + 2Ag↓ (глюконовая кислота); с Cu(OH)₂ при нагревании — красный осадок Cu₂O
При восстановлении образуется шестиатомный спирт — сорбит
Брожение — разложение под действием ферментов микроорганизмов:
Спиртовое: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂; молочнокислое: C₆H₁₂O₆ → 2CH₃–CH(OH)–COOH
Молочнокислое брожение идёт при приготовлении кефира, простокваши, квашеной капусты; известно и маслянокислое брожение. В организме глюкоза окисляется с выделением энергии: C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O.
Сколько литров CO₂ (н.у.) выделится при спиртовом брожении 36 г глюкозы?
Фруктоза (фруктовый сахар) — кетоза, изомер глюкозы, самый сладкий природный сахар; много её в мёде и фруктах. Её циклическая форма пятичленная (четыре атома углерода и один кислород). Поскольку альдегидной группы нет, глюкозу от фруктозы можно отличить бромной водой: глюкоза её обесцвечивает, фруктоза — нет. Как многоатомный спирт фруктоза тоже даёт с Cu(OH)₂ ярко-синий раствор. В щелочной среде фруктоза частично изомеризуется в глюкозу, поэтому может медленно реагировать и с аммиачным раствором оксида серебра.
Рибоза и дезоксирибоза — пентозы, входят в состав нуклеиновых кислот; галактоза — в состав молочного сахара.
Выберите сведения, относящиеся к фруктозе: 1) гексоза; 2) циклическая форма пятичленная; 3) одна альдегидная и пять OH-групп; 4) подвергается гидролизу; 5) кетоза; 6) альдоза.
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (фруктоза) (H⁺ или фермент)
Сахар получают из сахарной свёклы или сахарного тростника экстракцией горячей водой, затем сок очищают известью и CO₂, упаривают и кристаллизуют. Смесь глюкозы и фруктозы, образующаяся при гидролизе сахарозы, называется инвертным сахаром.
С азотной кислотой: тринитроцеллюлоза (пироксилин, бездымный порох); с уксусным ангидридом: ацетатное волокно
Крахмал и целлюлоза не изомеры: у них разные степени полимеризации и строение (α- и β-связи).
Сколько граммов глюкозы можно получить из 1 кг крахмала (выход 100 %)?
Сколько граммов тринитроцеллюлозы образуется при полном нитровании 16,2 г целлюлозы?
Фотосинтез: 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂ (свет, хлорофилл)
Фотосинтез — эндотермический процесс: солнечная энергия превращается в энергию химических связей. Благодаря ему в атмосферу поступает кислород и образуются почти все органические вещества на Земле. При дыхании идёт обратный процесс и выделяется энергия. Хлопок, бумага, древесина — это целлюлоза; крахмал и сахар — основные продукты питания; глюкоза — в медицине как питательный раствор; на брожении основано производство хлеба, молочных продуктов и этанола.
Обмен углеводов в организме: крахмал пищи под действием ферментов слюны и кишечника (амилазы) гидролизуется до глюкозы, глюкоза всасывается в кровь и доставляется к клеткам. Избыток глюкозы запасается в печени и мышцах в виде гликогена, а при необходимости снова расщепляется до глюкозы. Уровень глюкозы в крови регулирует гормон инсулин; его недостаток приводит к сахарному диабету. Целлюлозу человек не переваривает, но она полезна как пищевые волокна для работы кишечника; микроорганизмы желудка жвачных животных способны её расщеплять.